(письмо ¹ 14/18.2-1856 îò 17.12.2001)

В подготовке учебного пособия принимали участие:

профессор С. Н. КОВАЛЕНКО, профессор Л. А. ШЕМЧУК, доцент Т. А. КОЛЕСНИКОВА, доцент Т. В. ВОШКО, доцент Л. И. БОРЯК,

доцент Л. М. ШЕМЧУК, доцент И. В. ОРЛЕНКО, доцент В. Д. ГОРЯЧИЙ, доцент Е. Л. СНИТКОВСКИЙ, ассистент И. Е. БЫЛОВ

Ð å ö å í ç å í ò û:

Â. Ï. ÕÈËß, член-корреспондент НАН Украины, доктор химических наук, профессор, заведующий кафедрой органической химии Киевского национального университета им. Т. Г. Шевченко; Б. А. ПРИЙМЕНКО, доктор фармацевтических наук, профессор, заведую-

щий кафедрой органической химии Запорожского государственного медицинского университета.

Черных В. П. и др.

×-49 Общий практикум по органической химии: Учеб. пособ. для студ. вузов III-IV уровней аккредитации/ В. П. Черных, И. С. Гриценко, М. О. Лозинский, З. И. Коваленко; Под общ. ред. В. П. Черных.- Х.: Èçä-âî НФАУ; Золотые страницы, 2002.- 592 с.: ил.

ISBN 966-615-084-0.

ISBN 966-95981-0-9.

В практикуме изложены техника лабораторных работ, качественный элементный анализ, инструментальные методы исследования органических структур, основы строения, свойства и идентификация органических соединений. Приведено описание 181 опыта и 58 лабораторных синтезов, а также схемы отдельных промышленных синтезов. По каждой теме предложены контрольные вопросы и упражнения. Рассмотрена схема анализа неизвестного органического вещества.

Издание предназначено для студентов фармацевтических вузов и факультетов, может быть рекомендовано для подготовки специалистов медицинского, биологического, педагогического, сельскохозяйственного и других профилей.

ISBN 966-615-084-0 ISBN 966-95981-0-9

ÓÄÊ 547 ÁÁÊ 24.2

© Черных В. П., Гриценко И. С., Лозинский М. О., Коваленко З. И., 2002

© Национальная фармацевтическая академия Украины, 2002

Памяти академика НАН Украины Марковского Л. Н. посвящяается

Стремительное развитие органической химии, сопровождающееся появлением огромного количества новых веществ, предопределяет необходимость познания и совершенствования приемов эксперимента и методов исследования.

Подготовка специалистов различного профиля, которым необходимы знания органической химии, требует не только теоретической подготовки, но и разносторонних практических навыков и умений в проведении химического эксперимента.

«Общий практикум по органической химии» является логиче- ским продолжением учебника В. П. Черных, Б. С. Зименковского, И. С. Гриценко «Органическая химия» и представляет вместе с учебником единый учебно-методический комплекс, который способствует творческому подходу к изучению дисциплины и позволяет понять логическую цепь перехода от простого к сложному. Издание профессионально ориентировано на студентов фармацевти- ческих вузов и факультетов.

При подготовке настоящего издания авторы учли многолетний опыт преподавания органической химии на кафедре органической химии Национальной фармацевтической академии Украины и выработали свои методические подходы, заключающиеся в представлении наряду с богатым экспериментальным материалом методи- ческих разработок отдельных вопросов теоретической органической химии.

Практикум включает шесть разделов и приложения.

В первом разделе, посвященном технике лабораторных работ, представлены сведения о химической посуде и вспомогательных приспособлениях, рассмотрены основные операции практической работы, способы выделения и очистки веществ, определения важнейших физических констант.

Во втором разделе освещены методы установления строения органических соединений. Приведены качественный элементный анализ и инструментальные методы исследования структуры органических веществ.

Третий раздел содержит информацию о строении, свойствах и идентификации органических соединений. Авторы излагают материал согласно представлениям классической органической химии. По каждой теме приведены общетеоретические вопросы, ключе- вые термины, контрольные вопросы, упражнения и практические опыты с подробным описанием протекающих химических процессов. В разделе представлены физические методы идентификации органичеcких соединений, акцентируется внимание на качественных реакциях обнаружения функциональных групп.

В четвертом разделе приведены доступные для выполнения

â лабораторных условиях синтезы 58 органических соединений. Пятый раздел посвящен анализу неизвестного органического

вещества. Студентам предлагается общая схема исследования

è установления структуры неизвестного соединения.

 шестом разделе приведены отдельные аспекты технологических процессов промышленного органического синтеза.

Приложения включают в себя правила по технике безопасности и меры по оказанию первой медицинской помощи, краткие сведения о пользовании справочной химической литературой, о приготовлении, свойствах и хранении основных реактивов, об утилизации вредных остатков. Представлены отдельные элементы техники лабораторных работ, правила сборки лабораторных установок и схемы основных приборов для практикума.

Ключевые слова внесены в предметный указатель, что значи- тельно облегчает поиск информации.

Следует отметить, что, несмотря на профессиональную ориентацию практикума на подготовку специалистов в области фармации, в нем почти в полном объеме отражена общая программа по органической химии для высших учебных заведений (кроме химических специальностей университетов), поэтому он может быть рекомендован и студентам других высших учебных заведений, где изучаются природные и общехимические дисциплины.

Авторы выражают благодарность преподавателям кафедры органической химии Национальной фармацевтической академии Украины за участие в подготовке материала, рецензентам - заведующему кафедрой органической химии Киевского национального университета им. Т. Г. Шевченко, члену-корреспонденту НАН Украины, доктору химических наук, профессору В. П. Хиле и заведующему кафедрой органической химии Запорожского государственного медицинского университета, доктору фармацевтических наук, профессору Б. А. Прийменко за ценные замечания и пожелания, а также всем, кто принимал участие в подготовке издания к печати. Авторы будут признательны за критические, конструктивные замечания и пожелания относительно содержания и оформления учебного пособия.

I.1. ХИМИЧЕСКАЯ ПОСУДА

И ВСПОМОГАТЕЛЬНЫЕ ПРИСПОСОБЛЕНИЯ

К основной лабораторной химической посуде относятся колбы, стаканы, пробирки, чашки, воронки, холодильники, дефлегматоры и другие сосуды различных конструкций. Чаще всего химическую посуду изготавливают из стекла различных марок. Такая посуда отличается стойкостью к воздействию большинства химических реагентов, прозрачна, легко моется.

Колбы в зависимости от их назначения изготавливают различ- ной вместимости и формы (рис. 1.1).

Рис. 1.1. Колбы:

а - круглодонная; б - плоскодонная; в - круглодонные с двумя и тремя горловинами под углом; г - коническая (колба Эрленмейера); д - колба Кьельдаля; е - грушевидная; ж - остродонная; з - круглодонная для перегонки (колба Вюрца); и - остродонная для перегонки (колба Кляйзена); к - колба Фаворского; л - колба с тубусом (колба Бунзена)

Круглодонные колбы предназначе- ны для работы при высокой температуре, для перегонки при атмосферном давлении и для работ под вакуумом. Использование круглодонных колб с двумя и более горловинами позволяет в процессе синтеза одновременно выполнять несколько операций: применять мешалку, холодильник, тер-

Рис. 1.2. Химическая посуда: мометр, капельную воронку и т. п.

как их форма обеспечивает минимальную поверхность испарения.

Толстостенные конические колбы с тубусом (колбы Бунзена) применяют для фильтрования под вакуумом до 1,33 кПа (10 мм рт. ст.) в качестве приемников фильтрата.

Стаканы (рис. 1.2, а) предназначены для фильтрования, выпаривания (при температуре не более 100 °С) и приготовления растворов в лабораторных условиях, а также для проведения отдельных синтезов, при которых образуются плот-

Рис. 1.3. Чашка для ные, трудно извлекаемые из колб осадки. Нельзя химико-лаборатор- использовать стаканы при работе с низкокипя-

(рис. 1.2, б), применяют для взвешивания и хранения летучих, гигроскопичных и легкоокисляющихся на воздухе веществ.

Рис. 1.5. Важнейшие соединительные элементы:

а - переходы; б - алонжи; в - насадки; г - трубки соединительные; д - затворы

капельные, фильтрующие), капельницы, спиртовки, водоструйные насосы, эксикаторы, холодильники, дефлегматоры и др.

Соединительные элементы (рис. 1.5) предназначены для сборки на шлифах различных лабораторных установок.

Воронки в химической лаборатории используются для наливания, фильтрования и разделения жидкостей.

Воронки лабораторные (рис. 1.6, а) используются при наливании жидкостей в узкогорлые сосуды и для фильтрования растворов через бумажный складчатый фильтр.

Рис. 1.6. Воронки:

а - лабораторная; б - фильтрующая с впаянным стеклянным фильтром; в - делительные; г - капельная с боковой трубкой для выравнивания давления

Воронки со стеклянными фильтрами (рис. 1.6, б) применяют обычно для фильтрования агрессивных жидкостей, разрушающих бумажные фильтры.

Воронки делительные (рис. 1.6, в) предназначены для разделения несмешивающихся жидкостей при экстрагировании и очистке веществ.

Воронки капельные (рис. 1.6, г) предназначены для регулируемого приливания (добавления) жидких реагентов в ходе проведения синтеза. Они похожи на делительные воронки, но их различное назначение предопределяет некоторые конструктивные особенности. У капельных воронок отвод трубки обычно длиннее, а кран располагается под самим резервуаром. Их максимальная емкость не превышает 0,5 л.

Эксикаторы (рис. 1.7) используют для высушивания веществ под вакуумом и для хранения гигроскопичных веществ.

Чашки или стаканы с веществами, подлежащими сушке, устанавливают в ячейках фарфоровых вкладышей, а на дно эксикатора помещают вещество - поглотитель влаги.

Рис. 1.7. Эксикаторы:

à - вакуум-эксикатор; б - обычный

Холодильники (рис. 1.8) лабораторные стеклянные применяют для охлаждения и конденсации паров.

Холодильники воздушные (рис. 1.8, а) используют для кипячения и перегонки высококипящих (têèï > 160 °С) жидкостей. Охлаждающим агентом служит окружающий воздух.

Холодильники с водяным охлаждением отличаются от воздушных наличием водяной рубашки (охлаждающий агент - вода). Водяное охлаждение применяют для сгущения паров и перегонки веществ с têèï < 160 °С, причем в интервале 120-160 °С охлаждающим агентом служит непроточная, а ниже 120 °С - проточная вода.

Холодильник Либиха (рис. 1.8, б) используют для перегонки жидкостей.

Шариковый и спиральные холодильники (рис. 1.8, â-ä) наиболее применимы в качестве обратных при кипячении жидкостей, так как имеют большую охлаждающую поверхность.

Рис. 1.8. Холодильники и дефлегматор:

а - воздушный; б - с прямой трубкой (Либиха); в - шариковый; г - спиральный; д - Димрота; е - дефлегматор

Дефлегматоры (рис. 1.8, е) служат для более тщательного разделения фракций смеси при ее дробной (фракционной) разгонке.

В лабораторной практике для работ, связанных с нагреванием, применяют посуду из фарфора: стаканы, выпарительные чашки, тигли, лодочки и др. (рис. 1.9).

Рис. 1.9. Фарфоровая посуда:

а - чашка выпарительная; б - воронка Бюхнера; в - тигель; г - ступка и пестик; д - ложка; е - стакан; ж - лодочка для сжигания; з - шпатель

Рис. 1.10. Лабораторный штатив с набором комплектующих частей:

а - штатив; б - кольца; в - зажимы; г - держатель

Для фильтрования и промывания осадков под вакуумом используют фарфоровые нутч-фильтры - воронки Бюхнера (рис. 1.9, б).

Ступки с пестиками (рис. 1.9, г) предназначены для измельче- ния и смешивания твердых и вязких веществ.

Для сборки и закрепления различных приборов в химической лаборатории пользуются штативами с наборами колец, держателей (лапок) и зажимов (рис. 1.10).

Для фиксации пробирок используют штативы из нержавеющей стали, сплавов алюминия или пластмассы, а также держатели ручные (рис. 1.11).

Рис. 1.11. Штатив и держатели для пробирок:

а - штатив; б - держатели ручные

Практикум по органической химии. Иванов В.Г., Гева О.Н., Гаверова Ю.Г.

М.: 2002. - 288 с.

В практикуме содержится более 180 опытов, которые позволяют составить представление о многообразии реакций органических веществ, постигнуть логику химического эксперимента. В пособии отражены современные методы исследования веществ, реакции, имеющие значение в промышленных производствах и медицинских исследованиях. Может быть полезно учителям школ при проведении демонстрационных опытов и факультативных занятий.

Формат: pdf

Размер: 2,4 Мб

Скачать: drive.google

СОДЕРЖАНИЕ
Предисловие 3
Введение 4
1. Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории 4
2. Химическая посуда и лабораторное оборудование 9
Глава 1. Выделение, очистка и определение основных констант органических веществ 18
1.1. Методы выделения и очистки веществ 18
1.1.1. Фильтрование и центрифугирование 18
1.1.2. Кристаллизация 20
1.1.3. Перегонка 22
1.1.4. Возгонка (сублимация) 27
1.1.5. Экстракция 28
1.1.6. Высушивание органических веществ 30
1.2. Определение основных физических констант органических веществ 31
Глава 2. Практические работы 40
2.1. Качественный элементный анализ органических соединений 40
2.2. Органические вещества алифатического ряда 46
2.2.1. Предельные углеводороды (алканы) 46
2.2.2. Этиленовые углеводороды (алкены) 49
2.2.3. Ацетиленовые углеводороды (алкины) 53
2.2.4. Галогенопроизводные алифатических углеводородов 55
2.2.5. Спирты. Сложные эфиры минеральных кислот. Простые эфиры 58
2.2.6. Альдегиды и кетоны 63
2.2.7. Предельные одноосновные карбоновые кислоты 70
2.2.8. Сложные эфиры предельных одноосновных кислот 75
2.2.9. Ангидриды и хлорангидриды одноосновных карбоновых кислот.... 77
2.2.10. Непредельные карбоновые кислоты 78
2.2.11. Жиры и масла 79
2.2.12. Двухосновные карбоновые кислоты 81
2.2.13. Гидроксикарбоновые кислоты 85
2.2.14. Кетокислоты. Ацетоуксусный эфир 88
2.2.15. Амины алифатического ряда ". 91
2.2.16. Аминокислоты 93
2.3. Мочевина 95
2.4. Терпены 98
2.5. Углеводы J01
2.5.1. Моносахариды 101
2.5.2. Дисахариды ПО
2.5.3. Высшие полисахариды 116
2.6. Определение удельного вращения оптически деятельных веществ 119
2.7. Ароматические соединения г 125
2.7.1. Бензол и его гомологи 125
2.7.2. Фенолы 130
2.7.3. Ароматические карбонильные соединения 134
2.7.4. Ароматические кислоты и их производные 136
2.7.5. Ароматические амины 139
2.7.6. Диазо- и азосоединения 142
2.7.7. Соединения ряда трифенилметана 148
2.7.8. Ароматические соединения с конденсированными бензольными кольцами 151
2.8. Гетероциклические соединения 153
Глава 3. Идентификация органических соединений 158
3.1. Углеводороды 159
3.2. Оксипроизводные (спирты и фенолы) 162
3.3. Карбонильные соединения 165
3.4. Карбоновые кислоты 168
3.5. Сложные эфиры 169
3.6. Амины 171
3.7. Нитросоединения 174
3.8. Нитрозосоединения 176
Глава 4. Медицинские аспекты практической органической химии 178
4.1. Определение веществ - маркеров некоторых метаболических нарушений в организме 178
4.2. Определение и свойства некоторых лекарственных препаратов 181
4.3. Алкалоиды 186
4.4. Способы определения чистоты диэтилового эфира и хлороформа 189
Глава 5. Органические вещества и их превращения, лежащие в основе некоторых промышленных производств 191
5.1. Реакции конденсации 191
5.1.1. Альдольная конденсация 192
5.1.2. Конденсация формальдегида с мочевиной (мочевино-формальдегидные смолы) 194
5.1.3. Феноло-формальдегидные смолы 196
5.1.4. Алкидные смолы 199
5.2. Получение и свойства мыла 200
5.3. Анализ и оценка пищевой ценности жиров 203
5.4. Получение сахарозы (свекловичного или тростникового сахара) 204
5.5. Искусственные волокна на основе целлюлозы 205
5.5.1. Медно-аммиачные волокна 205
5.5.2. Вискозные волокна 206
5.5.3. Ацетатные волокна 208
5.6. Нитраты целлюлозы 210
5.7. Красители 211
5.7.1. Цвет и его физико-химические основы 211
5.7.2. Природные красители 214
5.7.3. Синтетические красители 219
Глава 6. Физико-химические (инструментальные) методы исследования органических соединений 223
6.1. Молекулярная спектроскопия 223
6.1.1. Инфракрасная спектроскопия 225
6.1.2. Ультрафиолетовая (УФ) спектроскопия и спектроскопия в видимой области спектра 229
6.1.3. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса 234
6.1.4. Масс-спектрометрия 242
6.2. Хроматографические методы идентификации и очистки веществ 244
6.2.1. Адсобционная хроматография 247
6.2.2. Распределительная хроматография 253
6.2.3. Ионообменная хроматография 265
6.2.4. Проникающая хроматография 269
6.2.5. Аффинная хроматография 270
Приложения 271
Список литературы 286

ЛЕНИНГРАДСКИЙ ОРДЕНА ЛЕНИНА И ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ имени А. А. ЖДАНОВА

Г. В. ГОЛОДНИКОВ, Т. В. МАНДЕЛЬШТАМ

ПРАКТИКУМ ПО ОРГАНИЧЕСКОМУ СИНТЕЗУ

Издательство Ленинградского университета Ленинград, 1976

Под редакцией проф. К. А. Оглоблина

Печатается по постановлению Редакционно-издательского совета Ленинградского университета

УДК (075.8) 547: 542.91

Г. В, Галодннков, Т. В. Мандельштам. Практикум по органическому синтезу.

Л., Изд-во Ленингр. ун-та, 1976, с. 376.

Учебное пособие составлено на основе опыта проведения практикума по органическому синтезу на химическом факультете Ленинградского университета. Дано описание синтезов более 160 препаратов, причем 30 методик излагаются в практикуме впервые. Приводятся основные методы выделения, очистки и идентификации органических веществ. В отличие от существующих отечественных пособий в книге методы синтеза препаратов сгруппированы по признаку общности механизма реакции, что позволяет лучше систематизировать фактический материал органической химии и теснее связать теорию с практикой органического синтеза. Описанию практических работ в каждой главе предшествует общая часть, знакомящая с современными представлениями о механизме рассматриваемых реакций и дающая характеристику основных синтетических методов. Впервые в руководство к лабораторным работам включен раздел по реакциям циклоприсоединения.

Учебное пособие предназначено для студентов химических факультетов университетов и других высших учебных заведений. Ил. - 52, табл. -- 9.

Рецензенты:

Кафедра органической химии Педагогического института им. А.И. Герцена (зав. кафедрой проф. В. В, Перекалин), профессор Я. М, Слободин

© Издательство Ленинградского университета,

ПРЕДИСЛОВИЕ

Книга представляет собой руководство к лабораторным работам по органическому синтезу, составленное на основе опыта проведения лабораторного практикума на химическом факультете Ленинградского университета.

Материал разбит иа 7 глав. Две первые вводные главы посвящены общим методам и приемам работы в лаборатории органического синтеза, а также правилам техники безопасности.

Последующие главы включают описание синтезов органических препаратов. В отличие от большинства существующих руководств в этом пособии синтезы сгруппированы по признаку общности механизма реакций, а не по признаку общности синтетического метода. Такая классификация органических реакций позволяет студентам более1 сознательно подходить к выбору конкретных условий того или иного синтеза, увязывая теоретические представления органической химии с экспериментом.

Описанию практических работ в каждой главе предшествует введение, знакомящее с современными представлениями о механизме изучаемых реакций и дающее характеристику основных синтетических методов.

Приведенные в книге прописи лабораторных работ отличаются друг от друга степенью сложности эксперимента, длительностью работы, количествами исходных веществ (макро- и полумикро-варианты), методами выделения и очистки получаемых препаратов. В целом ряде случаев можно сделать выбор из нескольких предлагаемых способов получения данного вещества. Большое количество описанных в книге синтезов позволяет преподавателю составить для студента такой набор работ, при котором продукт одной реакции служит исходным веществом для другой. Это повышает заинтересованность и ответственность студентов при выполнении практической работы.

Главы 1, 2 и 7 написаны Г. В. Голодниковым, главы 5 и 6 - Т. В. Мандельштам, главы 3 и 4 - совместно Т. В. Мандельштам и Г. В. Голодниковым.

Прописи получения некоторых соединений, заимствованные с незначительными изменениями из ранее изданных руководств, помечены в тексте книги соответствующей данному руководству цифрой при названии работы. Так, цифра соответствует «Общему практикуму по органической химии» (М., «Мир», 1965), цифра - книгам Ю. К. Юрьева «Практические работы по органической химии», вып. I, II и III (Изд-воМоск. ун-та, 1957- 1961), цифра - руководству «Препаративная органическая химия» под ред. В. Полачковой (ГХИ, М., 1959), цифра - книге Г. Либа и В. Шенигера «Синтезы органических препаратов из малых количеств веществ» (ГХИ, 1957), цифра }

Рекомендуем почитать

Роды

Почти персональный гороскоп: Дракон-Рыба

Здоровье

После полового акта болят яичники После глубокого проникновения болят яичники

Волосы и стрижки

Сергей сичкар рассказал о жизни в тюрьме Сергей сичкар дом 2

Уборка и чистка

Пошаговый рецепт пирога с капустой и яйцом Пирог с капустой и яйцом рецепт

Признаки беременности

Рецепт приготовления торта эстерхази

Гадания

Рыбы – Дракон Судьба рыбы дракон